Następnie Bradley wyemigrował wraz ze swoją rodziną za ocean, gdzie nie tylko kontynuował swoją karierę piłkarską, ale nawet dostał obywatelstwo amerykańskie. Jednak karierę piłkarską wznowił w Kanadzie w 1963 roku w występującej w ECPSL Toronto Roma. Następnymi zespołami w jego karierze były: Toronto City (ECPSL), New York Generals (NPSL) oraz zespoły występujące w NASL Baltimore Bays i New York Cosmos, gdzie był również grającym trenerem i w 1972 zdobył mistrzostwo NASL. Karierę piłkarską Bradley zakończył w 1975 roku.
Dnia 15 listopada 1973 roku, w wieku 40 lat, Gordon Bradley zaliczył swój jedyny występ w reprezentacji USA w przegranym meczu (0:2) z reprezentacją Izraela.
Kariera trenerska Gordon Bradley karierę trenerską rozpoczął w 1964 roku, w występującej w lidze GASL New York Ukrainians, potem był asystentem trenera w New York Generals występującej w NASL. Następnie prowadził uniwersytecki zespół St. Bernard's School. W NASL w roli trenera głównego zadebiutował w 1971 roku, prowadząc New York Cosmos.
W 1971 roku wraz z założeniem klubu New York Cosmos został grającym trenerem zespołu, z którym zdobył w 1972 roku, ligę NASL. Po nieudanych sezonach 1974 i 1975, ustąpił on miejsca Kenowi Furphy’emu.