Paweł Diakon otrzymał wykształcenie retoryczno-gramatyczne i związał się z dworem Ratichisa, gdzie zawarł przyjaźń z córką Dezyderiusza i jej małżonkiem Arechisem. Prawdopodobnie w 774 roku, tj. po upadku państwa Longobardów, Paweł Diakon wstąpił do klasztoru benedyktyńskiego na Monte Cassino. Motywy tej decyzji nie są znane. Być może powodował nim polityczny upadek ludzi z jego otoczenia, bądź nakaz zwycięzcy nad Dezyderiuszem Karola Wielkiego, który w ten sposób pozbywał się niepewnych podwładnych. Już będąc zakonnikiem, dowiedział się o utracie posiadłości przez swoją rodzinę na skutek nieudanego powstania Longobardów pod wodzą Hrodgauda przeciwko Frankom, w którym wziął udział starszy brat Pawła Diakona.
W 782 roku Paweł Diakon zwrócił się z prośbą w formie elegii do Karola Wielkiego o przywrócenie majątku swojej rodzinie i wolności bratu. Został wtedy zaproszony jako nauczyciel gramatyki na dwór władcy. Wykorzystując swe zdolności dyplomatyczne, przyczynił się do zwolnienia longobardzkich jeńców z niewoli w zamian za przyrzeczenie pozostania na dworze. Spisana po jego śmierci legenda głosiła, że Paweł Diakon próbował pozbawić życia Karola Wielkiego, a gdy dwór domagał się ukarania go przez obcięcie rąk, władca odmówił.