W późniejszym czasie Castillo został członkiem sztabu szkoleniowego holenderskiego trenera Leo Beenhakkera, współpracując z nim w Club América i Feyenoordzie. W latach 2001–2003 trenował drugoligowy meksykański Cruz Azul Hidalgo, filię ekipy Cruz Azul z najwyższej klasy rozgrywkowej. Latem 2003 podpisał kontrakt z honduraskim Real España z miasta San Pedro Sula. Już w swoim debiutanckim sezonie, Apertura 2003, wywalczył z nim mistrzostwo kraju. W 2005 roku został trenerem kolejnego klubu z Hondurasu, CD Marathón, z którym w jesiennych rozgrywkach Apertura 2005 osiągnął tytuł wicemistrzowski. W 2007 roku powrócił do Meksyku, gdzie zanotował krótki epizod w drugoligowej filii Deportivo Toluca – Atlético Mexiquense, jednak już parę miesięcy później, w sezonie Clausura 2008, wywalczył kolejne mistrzostwo Hondurasu, tym razem w roli trenera klubu CD Olimpia ze stołecznego miasta Tegucigalpa. W 2009 roku bez większych sukcesów trenował honduraski zespół CD Motagua.