W tej sytuacji pułkownik Karol Ziemski „Wachnowski”, dowódca powstańczej Grupy „Północ”, doszedł do wniosku, że dalsza obrona Starówki jest niemożliwa i postanowił wyprowadzić ze skazanej na zagładę dzielnicy jak największą liczbę zdolnych do walki żołnierzy. Ewakuację kanałami „Wachnowski” uznawał początkowo za technicznie niewykonalną stąd jedynej szansy upatrywał w przebiciu do Śródmieścia. Zakładał, że dwustronny koncentryczny atak oddziałów staromiejskich i śródmiejskich na nieprzyjacielskie pozycje w okolicach pl. Bankowego i Hal Mirowskich umożliwi wyrąbanie korytarza, przez który oddziały Grupy „Północ” będą mogły ewakuować się do Śródmieścia i tam kontynuować walkę z Niemcami.
Jeszcze tego samego dnia do Śródmieścia udał się kanałami major Tadeusz Perdzyński „Tomir”, który miał przedstawić plan przebicia pułkownikowi Antoniemu Chruścielowi „Monterowi” (dowódcy Okręgu Warszawskiego AK). 29 sierpnia powrócił on na Starówkę, przynosząc ze sobą zgodę „Montera” na ewakuację oraz uzgodniony plan współdziałania oddziałów staromiejskich i śródmiejskichWiększość historyków przyjmuje w ślad za Adamem Borkiewiczem, że „Wachnowski” postanowił przebijać się do Śródmieścia w dniu 28 sierpnia – tj. po upadku Katedry i PWPW.