Dzięki zwycięstwom stał się popularny w całym kraju. Gdy dowiedział się o przygotowaniach do organizacji igrzysk olimpijskich, natychmiast postanowił wziąć w nich udział. We Włoszech nie było wówczas jednak zainteresowania igrzyskami, Airoldi okazał się być jedynym włoskim lekkoatletą, który był zainteresowany udziałem w niej (ostatecznie w igrzyskach udział wziął Giuseppe Rivabella, strzelec). Ponieważ nie miał wystarczających środków finansowych na odbycie podróży do Grecji statkiem lub pociągiem, zdecydował się na podróż pieszą. Dla swojej wyprawy i idei startu w igrzyskach pozyskał wsparcie jednej z redakcji gazet.
Podróż rozpoczął 28 lutego, ale napotkał na problemy w Dubrowniku, ponieważ położona w pobliżu granica z Turcją była zamknięta. Airoldi wygrał jednak odbywający się w tym czasie bieg wokół murów miejskich i za zdobyte w ten sposób pieniądze kupił bilet na statek. Do Aten dotarł 2 kwietnia. Ponieważ był pierwszym Włochem, który przybył do Grecji, został przyjaźnie przyjęty. Jego obecność pozwalała zaliczyć Włochy w poczet krajów biorących udział w igrzyskach, a na tym Grekom bardzo zależało.