Kariera Począwszy od 2000 roku, Friedlander zaczął pojawiać się na ekranie, występując w epizodycznych i drugoplanowych rolach takich produkcji, jak m.in.: Poznaj mojego tatę, Zoolander i Showtime. Najważniejszą rolą filmową w jego dorobku pozostaje kreacja z obrazu Amerykański splendor, w którym to wcielił się w Toby’ego Radloffa„Biography”, w: StarPulse.com. [dostęp 2012-09-11].. W 2001 roku Judah pojawił się ponadto gościnnie w wideoklipie zespołu Dave Matthews Band do utworu „Everyday”. Przełomem w jego karierze okazał się serial Rockefeller Plaza 30, który przyniósł mu międzynarodową popularność. W każdym odcinku Friedlander ma na głowie czapkę z innym, autorskim sloganem.
Friedlander jest czynnym komikiem stand-upowym, występującym regularnie między innymi w Chicago, Bostonie, Nowym Jorku i Los Angeles. Jego najbardziej znanym wcieleniem scenicznym jest „Mistrz Świata”, który jest uosobieniem wszelkich doskonałości; dla przykładu, szczyci się zdobyciem 243 goli w jednym meczu w Brazylii„Interview, March 8”, w: TV Guide. [dostęp 2010-08-23]..
W 2009 roku pełnił rolę jednego z prowadzących gali TV Land Awards, w: tvland.com.