Jeszcze dwukrotnie udawał się z kilkutygodniową misją do Jugosławii – w styczniu i kwietniu 1944 rokuBeacons in the Night..., s.26Tito, Mihailovic, and the Allies..., s.191, 205Shadows on the Mountain..., s.35. Podczas nich nie tylko przekonywał Tito do pomocy w odszukiwaniu i ratowaniu zestrzelonych alianckich lotników, ale i w większości tych operacji ratunkowych brał osobiście udziałThe Secrets War..., s.197Shadows on the Mountain..., s.s.33-38Tito, Mihailovic, and the Allies..., s.207. Jego wyczyny podczas służby w Jugosławii przyniosły mu w kręgach OSS przydomek Lawrence z JugosławiiShadows on the Mountain..., s.84.
W swoim ostatnim raporcie z połowy 1944 roku zmienił swoje twierdzenia dotyczące sytuacji politycznej w JugosławiiOSS: The Secret History..., s.147Tito, Mihailovic, and the Allies..., s.153, 238, został on już jednak zlekceważony.
Zginął we wrześniu 1944 roku w katastrofie lotniczej na terenie Grecji. Po jego śmierci uchylono cenzurę dotyczącą tajnych akcji, by ujawnić jego nazwisko i osiągnięcia opinii publicznej.
Pośmiertnie został odznaczony Krzyżem Wybitnej Służby, a także Purple Heart.