Rok później zaciągnął się do amerykańskiej armii. W czasie I wojny światowej pracował jako kierowca ambulansu na froncie francuskim w Normandii. W kwietniu 1917 francuski cenzor przechwycił listy jego przyjaciela Williama S. Browna, zdradzające wątki pacyfistyczne i brak należytej nienawiści do Niemców. Browna postawiono przed sądem wojennym, a Cummings miał zeznawać w jego procesie jako świadek. Ale poeta nie obciążył kolegi. We wrześniu 1917 Cummings i Brown zostali skazani na obóz karny w La Ferté Macé. Trzy miesiące później, dzięki staraniom ojca poety, przyjaciele zostali zwolnieni z obozu, ale od tego czasu Cummings stał się zajadłym krytykiem armii i wojny, i – co znajdzie odbicie w jego poezji – zwolennikiem pacyfizmu. Na podstawie doświadczeń z czasu obozu napisał w latach 1920–1922 swoją jedyną powieść The Enormous Room.
W 1918 zamieszkał w Nowym Jorku, w którym zetknął się po raz pierwszy ze środowiskiem pisarskim. W 1920 zaczął publikować swoje wiersze w kierowanym przez Schofielda Thayera miesięczniku „The Dial”, wokół którego skupiły się znaczące postaci nowej literatury amerykańskiej (Ezra Pound, William Carlos Williams, Marianne Moore i T.S.