W 1889 Benson otrzymał posadę wykładowcy w Boston Museum. W tym samym roku w siedzibie Society of American Artists miała miejsce pierwsza amerykańska wystawa jego prac. W 1889 razem z Tarbellem wziął udział w kolejnej wystawie w J. Eastman Chase Gallery w Bostonie. Benson zyskał wiele dowodów uznania dla swoich prac, w tym liczne nagrody, jak National Academy of Design’s Hallgarten Prize w 1889 za akt zatytułowany Orpheus (kolekcja prywatna), Clarke prize w 1891 za Zmierzch, czy medal za udział w World Columbian Exposition w Chicago (1893). Szukając własnego stylu Benson spędził w okresie od końca lat 80. do połowy lat. 90. XIX w. kilka letnich wakacji w Dublinie, w stanie New Hampshire. W jego ówczesnych pracach dostrzegane są wpływy Vermeera, Meissoniera i Chase’a.