W szczytowym momencie swojego rozwoju posiadłości zakonu Santiago były większe niż dwóch pozostałych wielkich zakonów rycerskich w Hiszpanii – Kalatrawa i Alkantara – razem wziętych. W samej Hiszpanii dobra zakonu obejmowały 83 komandorie, w tym 3 zarezerwowane dla wielkich mistrzów, 2 miasta, 178 wsi i miejscowości, 200 parafii, 5 szpitali, 5 konwentów i szkołę wyższą w Salamance. Liczba rycerzy wynosiła 400, a zakon mógł wystawić naraz 1000 konnych żołnierzy. Oprócz Hiszpanii zakon miał także posiadłości w Portugalii, Francji, Włoszech, na Węgrzech i w Ziemi Świętej. Odłam portugalski stał się autonomiczny w 1288 i całkowicie niezależny od wielkiego mistrza w Kastylii w 1316 (później został jednym z portugalskich orderów zasługi i do dziś jest nadawany jako Order św. Jakuba od Miecza).
W 1499 Zakon Santiago, podobnie jak zakony Kalatrawa i Alkantara został związany z koroną hiszpańską, co zostało potwierdzone przez papieża w 1523. Od tego czasu wszystkie 3 zakony mają wielkiego mistrza wywodzącego się z rodziny królewskiej.