W tym samym sezonie wystąpił w World Series, gdzie Tigers pokonali Chicago Cubs w sześciu meczach; w drugim meczu finałów złamał nadgarstek po tym, jak został uderzony piłką przez miotacza Cubs Fabiana Kowalika i nie zagrał w następnych spotkaniach. W sezonie 1936 wystąpił w zaledwie dwunastu meczach, odnosząc ponownie kontuzję nadgarstka po starciu z zapolowym Washington Senators Jakiem Powellem.
W sezonie 1937 po raz pierwszy w karierze wystąpił w Meczu Gwiazd. Rok później próbował pobić rekord Babe’a Rutha, który dziesięć lat wcześniej zdobył 60 home runów; Greenberg zdobył dwa home runy mniej. W 1940 zaliczył najwięcej w lidze doubles (50), home runów (41), zaliczył najwięcej RBI (150), miał najlepszy slugging percentage (0,670) i on-base percentage (1,103) i został po raz drugi w karierze wybrany MVP American League. W tym samym roku wystąpił w World Series, w którym Detroit Tigers ulegli Cincinnati Reds w siedmiu meczach. Podczas II wojny światowej w latach 1941–1945 służył w United States Army Air Forces.