Musolino został uznany za członka mafii i skazany 27 września 1898 roku na karę 21 lat 2 miesięcy i 15 dni więzienia. W więzieniu popadł w depresję. 9 stycznia 1899 roku wraz z trzema innymi więźniami uciekł z więzienia i ukrywał się do 9 stycznia 1901 roku. W tym czasie stał się postacią powszechnie znaną, mitologizowaną i stylizowaną na kalabryjskiego Robin Hooda. Łącznie w tym okresie zabił 7 osób, a kolejne 8 lub 10 ranił lub usiłował zabić.
Jeszcze w styczniu 1899 roku zabił Franceskę Sidano, w czasie, gdy usiłował zabić jej konkubenta Stefano Creę. Musolino przyznał później, że Creę chciał zabić z zemsty. W sierpniu, również w ramach zemsty, zabił Stefano Zoccoliego, a kilka dni później policjanta Alessio Chirico, który usiłował go aresztować. W lutym 1900 roku ranił jednego ze swoich kuzynów, gdyż pomylił go z inną osobą. Miesiąc później zastrzelił Giuseppe Agelone. Większość zabitych przez niego osób uważał za szpiegów, których zadaniem było szkodzenie mu. Oprócz zemsty w jego planach było także przedostanie się do Francji, z której zamierzał wyruszyć do Stanów Zjednoczonych.