Debiutowała pod pseudonimem Samantha w 1999. Stajnia NWo zatrudniła ją, aby uwiodła wrestlera Davida Flaira i zwróciła go przeciwko swojemu ojcu, Ricowi Flairowi. Po swoim krótkim wątku nie występowała przez kilka kolejnych miesięcy, po czym powróciła, używając już swojego prawdziwego imienia Torrie Wilson. Została valetem Davida Flaira i stała w jego narożniku, gdy pokonywał Deana Malenko w walce o mistrzostwo United States Championship na gali Bash at the Beach. Wkrótce przyłączyła się do stajni The Filthy Animals. Jej obecność doprowadziła do tego, że dwóch członków stajni, Billy Kidman i Eddie Guerrero rywalizowali ze sobą w ringu o jej względy.
Wilson znowu zniknęła z programu na kilka miesięcy, a po powrocie na początku 2000, została osobistym valetem Billy’ego Kidmana. Jej sojusz z Kidmanem trwał sześć miesięcy, po czym zdradziła go w czasie walki przeciwko G.I. Bro. Wkrótce pomogła pokonać Kidmana Hulkowi Hoganowi. Kolejnym jej sojusznikiem był Shane Douglas, razem z którym stoczyła kilka walk typu Mixed tag team match. 11 września po raz pierwszy stoczyła walkę typu 1 na 1. Została pokonana wtedy przez Medusę.