Aby uczynić muzykę holenderską bardziej popularną, często wykorzystywał w swych dziełach wątki humorystyczne.
Przez większą część swojej kariery artystycznej Wagenaar podążał śladami Richarda Hola: w 1888 roku zastąpił go na stanowisku organisty katedry w Utrechcie, w 1896 na stanowisku dyrektora szkoły muzycznej, a po śmierci Hola w 1904 został dyrygentem chóru Toonkunst w Utrechcie. Prowadzone pod jego batutą koncerty chóru obejmowały koncertowe wykonania oper, np. Borys Godunow Modesta Musorgskiego. Za zasługi dla życia kulturalnego Utrechtu otrzymał w 1916 tytuł doctor honoris causa Uniwersytetu w Utrechcie (De Rijksuniversiteit van Utrecht).
W 1919 roku Wagenaar przeprowadził się do Hagi, gdzie objął stanowisko dyrektora Królewskiego Konserwatorium (Koninklijk Conservatorium). Zachował jednak nadal silne związki z rodzinnym miastem. Lokalne towarzystwo artystyczne, Shelfishclub (późniejszy Muzikale Kring), stało się tematem niektórych jego muzycznych żartów, zwłaszcza kantaty De schipbreuk (Wrak statku, 1889), oraz oper De doge van Venetië (Doża z Wenecji, 1908) i De Cid (Cyd, 1916).