Gdyby zagrał w tym spotkaniu pobiłby rekord klubu, stając się najmłodszym piłkarzem klubu, a także najmłodszym piłkarzem Premier League, który zagrał w tych rozgrywkach. Dyrektor akademii Terry Westley opisał go jako zdolnego i szybkiego skrzydłowego, który może stać się takim piłkarzem jak: Ashley Young, czy Aaron Lennon i potwierdził, że kilka klubów wyraziło nim zainteresowanie. W lipcu 2010 roku podpisał stypendialną umowę z Birmingham. W sierpniu 2010 roku zadebiutował w barwach Birmingham City w meczu Pucharu Ligi z Rochdale i stał się drugim najmłodszym debiutantem w historii klubu. Miał 16 lat i 173 dni. Aby móc częściej grać Redmond został wypożyczony na jeden miesiąc do drużyny Burton Albion w styczniu 2011 roku. Ruch jednak się nie odbył, ponieważ komisja Football League która ratyfikowała umowę, zdała sobie sprawę, że zasady nie pozwalały na taki ruch. Zagrał dwa mecze w tym sezonie – jeden w Pucharze Anglii, a drugi w Pucharze Ligi Angielskiej i podpisał trzyletnią umowę.