Kariera zawodowa W 1984 roku podczas draftu NBA został wybrany jako drugi w kolejności przez Portland Trail Blazers, wyprzedzając trzeciego na liście Michaela Jordana, którego pozyskali Chicago Bulls, piątego Charlesa Barkleya (Philadelphia 76ers) oraz szesnastego Johna Stocktona (Utah Jazz), trzech członków legendarnego Dream Teamu. Decyzję tę uznaje się często za jeden z największych błędów kadrowych w historii NBA.
W 2012 roku Bowie przyznał, że podczas badań przed draftem zataił przed lekarzami informację o chronicznych bólach, jakie odczuwał w nogach. Tłumaczył, że chciał za wszelką cenę dostać się do ligi i wspomóc finansowo rodzinę. Nieświadome kłopotów zawodnika kierownictwo Trail Blazers, którzy mieli już w składzie nabytego rok wcześniej Clyde'a Drexlera i potrzebowali dobrego środkowego, postawiło na Bowiego (wybrany jako pierwszy Hakeem Olajuwon już nie był dostępny), a nie na grającego na podobnej pozycji co Drexler Jordana.