Reakcja Reformatskiego – reakcja chemiczna związków karbonylowych (aldehydów lub ketonów) 1 z α-halogenoestrami kwasów karboksylowych 2, katalizowana metalicznym cynkiem, w wyniku której otrzymuje się β-hydroksyestry kwasów karboksylowych 3.
Reakcję prowadzi się najczęściej w roztworze eterowym, benzenowym lub tetrahydrofuranowym. Produktem pośrednim jest związek cynkoorganiczny. Reakcja ta została odkryta przez rosyjskiego chemika Siergieja Reformatskiego.
center|400px|Reakcja Reformatskiego
Odczynnik cynkoorganiczny, obecny w tej reakcji, zwany jest odczynnikiem Reformatskiego lub enolanem Reformatskiego. Otrzymuje się go dodając pył cynkowy do α-halogenoestru. Jest on mniej reaktywny od odczynnika Grignarda oraz od pochodnych związków litoorganicznych, w związku z czym w reakcji Reformatskiego nie zachodzi addycja nukleofilowa do grupy estrowej.
Mechanizm Wolna para elektronowa atomu cynku, oddziaływając na atom tlenu enolizującego α-halogenoestru 1, tworzy enolan Reformatskiego 2, który tworzy z cząsteczką aldehydu formę przejściową 3, bardzo gwałtownie reagującą z wodą, w wyniku czego powstaje β-hydroksyester 4.