Działalność pedagogiczna Dow był aktywnym pedagogiem. Oprócz wykładów w swej pracowni w Bostonie rozpoczął zajęcia w Ipswich Summer School of Art, które kontynuował do 1907. W latach 1885–1904 wykładał w Pratt Institute w Brooklynie, a w 1897–1903 także w Art Students League. W 1904 został mianowany dyrektorem Fine Arts Teacher’s College przy Uniwersytecie Columbia, które to stanowisko piastował aż do śmierci w 1922. W swoich wykładach akcentował wypracowane wcześniej założenia mające służyć osiągnięciu syntezy osiągnięć sztuki wschodniej i zachodniej.
Twórczość Częstymi tematami amerykańskich pejzaży Dowa były bagna jego rodzinnych okolic oraz teren Bayberry Hill. Większość swego czasu w pierwszej dekadzie XX w. artysta poświęcił drzeworytom. Kiedy w 1907 powrócił do malarstwa olejnego, zaczął eksperymentować z jaśniejszą paletą i bardziej wyrazistymi pociągnięciami pędzla. Podczas swej działalności artystycznej Dow wypracował własny styl, w którym zawarł syntezę sztuki japońskiej z syntetyzmem i impresjonizmem. Jego prace charakteryzuje