W 1993 występował gościnnie podczas europejskiej trasy koncertowej Davida Hasselhoffa. Następnie podpisał kontrakt z Edel Records i nagrał album Number One (1994), która trafiła na miejsce 17 w Holandii, a także znalazła się na miejscu 90 w Niemczech. Płytę promowały dwa single – „I Need You” i „Looking for My Number 1”. Rok później wydał kolejny krążek pt. Always (1995) oraz trzy single – „You Can Run”, „French Kiss” i „I’m Gonna Miss You”, nie powtórzył jednak sukcesu pierwszego albumu. Potem nagrał jeszcze singiel „You Really Got Me” (1997).
W 2011 dołączył do rewii striptizerów Chippendales w Las Vegas jako Master of Ceremony. W 2013 wziął udział w rozbieranej sesji hiszpańskiego magazynu erotycznego „Primera Línea”.
W styczniu 2015 wziął udział w reality show Celebrity Big Brother, odpadł już czwartego dnia po tym, gdy przed kamerami zdarł z jednej z uczestniczek programu, modelki Chloe Goodman, szlafrok i zaprezentował wszystkim jej nagi biust. Po tym incydencie produkcja programu natychmiast wyrzuciła Jacksona z domu Wielkiego Brata.
Życie prywatne W 2008 opublikowano seks-taśmę z udziałem Jacksona i gwiazdy porno Sky Lopez.