Za swoje występy w kwietniu 2008 został uznany debiutantem miesiąca.
14 kwietnia 2008, w przegranym 151-135 przeciwko Chicago Bulls spotkaniu, Sessions ustanowił swój rekord kariery zdobywając 20 punktów, dodając do tego 8 zbiórek i 24 asyst, co jest rekordem klubu z Milwaukee. W kolejnym meczu poprawił swój rekord punktowy, zdobywając ich 25 w spotkaniu z Timberwolves.
7 lutego 2009 niemal dwukrotnie poprawił swój najlepszy rezultat punktowy, notując 44 punkty w meczu z Detroit Pistons. Swoje pierwsze triple-double Sessions zaliczył 1 kwietnia, w spotkaniu z Los Angeles Lakers, zdobywając 16 punktów, 16 asyst i 10 zbiórek.
4 września 2009 Sessions, jako wolny agent, podpisał 4-letni kontrakt z Minnesota Timberwolves warty 16 milionów dolarów. W 82 meczach z Timberwolves notował średnio 8,2 punktu, 3,2 asysty i 2,6 zbiórki na mecz, rzucając ze skutecznością 45,6% z gry.
26 lipca 2010, w ramach wymiany, razem z Ryanem Hollinsem i wyborem w drugiej rundzie draftu, trafił do Cleveland Cavaliers w zamian za Delonte Westa i Sebastiana Telfaira.
15 marca 2012 Sessions wraz z Christianem Eyenga zostali wymienieni do Los Angeles Lakers w zamian za Jasona Kapono, Luke'a Waltona i wybór w pierwszej rundzie draftu 2012.