W 1916 po tym jak odmówił podpisania kontraktu z Red Sox, w ramach wymiany zawodników i 15 tysięcy dolarów przeszedł do Cleveland Indians. W sezonie 1916 miał najlepszą w American League średnią uderzeń (0,386), zaś Ty Cobb, który zwyciężał w tej klasyfikacji w latach 1907–1915, osiągnął średnią 0,371 co było drugim wynikiem w lidze. W lipcu 1919 został grającym menadżerem Indians zastępując na tym stanowisku Lee Fohla. W sezonie 1920 w World Series Indians pokonali Brooklyn Robins w siedmiu meczach (grano wówczas do pięciu wygranych spotkań) i zdobyli pierwszy w historii klubu tytuł mistrzowski. 17 maja 1925 w spotkaniu przeciwko Washington Senators zaliczył 3000. uderzenie w karierze jako piąty zawodnik w historii Major League. W 1926 po tym jak Indians zajęli drugie miejsce w lidze za New York Yankees, zrezygnował z funkcji menadżera zespołu, zaś w styczniu 1927 podpisał kontrakt jako wolny agent z Washington Senators. Karierę zakończył w wieku 40 lat w zespole Philadelphia Athletics, w którym występował w sezonie 1928. Jest rekordzistą w Major League pod względem zdobytych double'ów w karierze (792).