Stoke City W lipcu 2004 roku podpisał kontrakt ze Stoke. Simonsen był pierwszym bramkarzem, który do 2008 roku rozegrał ponad 150 meczów. Został on uznany graczem Stoke City. Dzięki temu został on nagrodzony nowym kontraktem. W dniu 31 lipca 2007 roku podpisał trzyletni kontrakt. Odegrał ważną rolę w zespole w wywalczeniu awansu do Premier League. W sezonie 2008/9 do klubu dołączył Thomas Sorensen i Simonsen zasiadł na ławce rezerwowych. W marcu 2010 roku bramkarz został wypożyczony na jeden miesiąc do Sheffield Wednesday. Po powrocie do klubu na zasadzie wolnego gracza odszedł ze Stoke. Podczas 6-letniej kariery w barwach Garncarzy rozegrał około 200 meczów.
Sheffield United W roku 2010 Simonsen podpisał 2 letni kontrakt z Sheffield.
Preston North End 16 sierpnia 2012 roku Simonsen podpisał jednoroczny kontrakt z Preston North End. W dniu 10 stycznia doznał kontuzji przeciwko Coventry City. 22 stycznia został zwolniony z obowiązującą umową.
Kariera reprezentacyjna Simonsen w 1999 roku dołączył do reprezentacji Anglii do lat 21.