W późniejszych latach uczęszczał do Pratt, Cooper Union, i wreszcie New York University, gdzie otrzymał tytuł licencjata w zakresie Edukacji Artystycznej w 1949 roku. Po ślubie z Helen Steinberg (sąsiadka) w 1946 roku kupił własne gospodarstwo. Podczas gdy George budował nowe kurniki, Jackson Pollock malował „Numer 8”. Abstrakcja w tym czasie była krzykiem mody. W tych latach, Segal spotkał innych młodych artystów chętnych do składania oświadczeń w oparciu o świat rzeczywisty, a nie czystą abstrakcję. Zaczął malować, koncentrując się na ekspresji, malował motywy figuralne.
W 1957 roku został włączony do „Artyści z New York School: druga generacja”, wystawa w Muzeum Żydowskim. W tym też roku, Allan Kaprow wybrał gospodarstwo Segala jako miejsce swojego pierwszego happeningu – sztuka życia z wrażliwością środowiska. W 1960 roku Robert Frank zrobił film „The Sin of Jesus” w gospodarstwie Segala. W 1961 roku stworzył swoją pierwszą rzeźbę z bandaża gipsowego – „Autoportret”. Od tej pory bierze udział w licznych pokazach i wystawach, prezentując swoje gipsowe rzeźby. Od 1961 do 1969 roku stworzył ponad 70 takich rzeźb. Swoje kurniki zamienił w pracownie i galerie sztuki. W 1971 roku powstaje jego pierwsza rzeźba odlana z brązu - „Tancerze”. W 1981 roku George zaczyna podróżować do Chin i Japonii.