Rivera zagrał w trzech spotkaniach jako reliever i zaliczył 3 save'y. Rok później Yankees zwyciężyli w World Series drugi raz z rzędu, 4–0 z Atlanta Braves, a Rivera, który wystąpił w trzech spotkaniach, został wybrany najbardziej wartościowym zawodnikiem finałów, zaliczając w nich 2 save'y. W 2000 zdobył mistrzowski tytuł po raz trzeci z rzędu po tym, jak Yankees pokonali New York Mets 4–1.
W 2001 po podpisaniu czteroletniego kontraktu wartego 39 990 tysięcy dolarów kontraktu, stał się najlepiej opłacanym relieverem w MLB. W sezonie 2003 Yankees pokonali w American League Championship Series Boston Red Sox 4–3, a Riverę wybrano MVP tej rywalizacji; w World Series zespół z Nowego Jorku uległ Florida Marlins 2–4.
W listopadzie 2007 podpisał trzyletni kontrakt wart 45 milionów dolarów, ponownie stając się najlepiej opłacanym relieverem w historii ligi. W 2009 po raz piąty zwyciężył w World Series, w których Yankees pokonali Philadelphia Phillies 4–2. 19 września 2011 w meczu przeciwko Minnesota Twins pobił ligowy rekord, zaliczając 602. save w karierze i wyprzedzając w tej klasyfikacji Trevora Hoffmana. W grudniu 2012 podpisał nowy, roczny kontrakt wart 10 milionów dolarów.