Po próbie jego zabójstwa przez Fanny Kapłan pod koniec sierpnia 1918, pod koniec października tego roku został aresztowany przez bolszewików. Podczas konwojowania do aresztu udało mu się zranić dwóch żołnierzy, ale ucieczka nie powiodła się. Uwięzienie trwało do kwietnia 1919, kiedy wyszedł na wolność jako współpracownik Razwiedupra Armii Czerwonej. Do grudnia 1920 wchodził w skład tzw. mniejszości Partii Socjalistów-Rewolucjonistów, czyli grupy „Narod”, która wspierała bolszewików, ale przeciwstawiała się terrorowi.
W połowie października 1919 został zmobilizowany do Armii Czerwonej. Służył na Froncie Południowym. W lipcu 1920 odkomenderowano go pod zwierzchność Rewolucyjnej Rady Wojennej Frontu Zachodniego. Otrzymał zadanie rozpracowywania Ludowego Związku Obrony Ojczyzny i Wolności. Został jednak aresztowany w Polsce. Wyszedł na wolność dzięki wstawiennictwu Borysa Sawinkowa, którego znał z okresu emigracji we Francji. Po powrocie do Rosji Sowieckiej zainscenizował w grudniu 1920 otwarty konflikt z kierownictwem eserowców, w wyniku którego został wykluczony z partii. Następnie z powrotem przyjechał do Warszawy, gdzie otrzymał od Sawinkowa zadanie zorganizowania zamachów na przywódców bolszewickich we współpracy z polskim wywiadem wojskowym.