W pierwszych dniach powstania warszawskiego w tym rejonie operowały oddziały Gustawa Billewicza „Sosny”, a po jego wycofaniu się 6 sierpnia na Stare Miasto, Zgrupowanie „Chrobry II”. Po przebiciu przez oddziały Reinefartha korytarza wzdłuż osi ulic Chłodnej i Elektoralnej do placu Żelaznej Bramy i dalej przez Ogród Saski do mostu Kierbedzia (6−7 sierpnia), w rękach powstańców pozostała jedynie południowa część ulicy. Szczególnie ciężkie walki toczyły się na odcinku między Grzybowską a Krochmalną, który wielokrotnie przechodził z rąk do rąk, lecz początkowy fragment Walicowa (od strony Ceglanej) pozostał po stronie polskiej aż do dnia kapitulacji, 3 października.

Po wojnie większość zabudowy była zniszczona i nawet budynki częściowo ocalałe zostały rozebrane, choć nieliczne dotrwały jeszcze do lat 60. M.in. w 1961 ostatecznie wyburzono pozostałości po gmachu Szkoły Handlowej. Z przedwojennych ostańców do dziś pozostały kamienice pod nr 10, 12, 14 i 17 oraz fragment muru dawnego browaru Junga (nr 11), wkomponowany w elewację biurowca Aurum, a po jego zburzeniu w parter nowego budynku.

W okresie powojennym okolica przez długi czas pozostawała zrujnowana, zyskując miano Dzikiego Zachodu. Dopiero w latach 70.