Sezon 1999/2000 FIS Marathon Cup był pierwszą edycją tego cyklu. W kalendarzu znalazło się osiem biegów, z czego trzy się nie odbyły z powodu braku śniegu Hoppet.com.au: Australian Team Reports 1999/2000 . Cykl rozpoczął się w drugiej połowie stycznia 2000 roku włoskim maratonem Marcialonga, a zakończył w połowie marca 2000 roku szwajcarskim Engadin Skimarathon.
Pierwszymi w historii zdobywcami FIS Marathon Cup zostali: Rosjanka Swietłana Nagiejkina wśród kobiet oraz Estończyk Raul Olle wśród mężczyzn.
Kalendarz i wyniki Kobiety LpZawodyDystans1. miejsce2. miejsce3. miejsce1. Predazzo - Marcialonga70 km s. klasycznym Swietłana Nagiejkina Maria Theurl Sabina Valbusa 2. Lienz - Dolomitenlauf60 km s. dowolnym Zawody odwołano3. Oberammergau - König-Ludwig-Lauf51 km s. klasycznym Swietłana Nagiejkina??4. Otepää - Tartu Maraton63 km s. klasycznym Zawody odwołano5. Lamoura - Transjurassienne44 km s. dowolnym Stefania Belmondo Kristina Šmigun Łarisa Łazutina 6. Hayward - American Birkebeiner52 km s. dowolnym Zawody odwołano7. Sälen - Vasaloppet90 km s. klasycznym Swietłana Nagiejkina Sofia Lind Maria Theurl 8. Samedan - Engadin Skimarathon42 km s. dowolnym Julija Czepałowa Brigitte Albrecht Maria Theurl