Szybko przestał przykładać się do nauki, przedkładając nad edukację towarzystwo kolegów. Stał się wówczas znany z łobuzerskich zachowań, m.in. próbował drobnych kradzieży, poza tym wykazywał duże zdolności przywódcze, dzięki którym stał się prowodyrem młodocianej bandy. Poza tym przedrzeźniał innych uczniów oraz nauczycieli, a zdaniem ówczesnej dziewczyny Lennona, Thelmy Pickles, „każdy utykający, kaleki, garbaty lub w jakikolwiek sposób zdeformowany, był wyśmiewany przez Johna”. Lennon postrzegany był jako buntownik, arogant, a zarazem niepewny siebie klasyczny outsider. Zafascynowany życiem niższych warstw społecznych, zaczął posługiwać się gwarą portową.
W 1952 zdał egzamin Eleven Plus, który uprawniał go do kontynuowania edukacji ogólnokształcącej, dzięki czemu podjął naukę w Quarry Bank Grammar School, jednym z najlepszych techników ekonomicznych w Liverpoolu. Planował pilnie się uczyć, by usatysfakcjonować ciotkę, jednak szybko wdał się w bójki i powrócił do starych przyzwyczajeń. Został przydzielony do grupy A (uczniów inteligentnych i dobrze rokujących na przyszłość), bardzo szybko jednak spadł do grupy B, a następnie najgorszej – C, za złe sprawowanie oraz złą naukę, z którego powodu często wzywano go do dyrektora, Williama Pobjoya.