Pozornie ma to na celu zebranie materiału do interaktywnego filmu fabularnego o piratach, w rzeczywistości jednak templariusze szukają struktury Pierwszej Cywilizacji (występującej również jako Prekursorzy i Isu) znanej jako Obserwatorium, pozwalającego na podglądanie każdego człowieka na świecie, o ile posiadało się próbkę jego krwi, do której Edward w pewnym momencie swego życia miał dostęp.
W czerwcu 1715 roku przy przylądku Bonavista statek, na którym znajduje się Kenway, zostaje zaatakowany przez inny, którym podróżuje nieznany Edwardowi asasyn. Oba statki zostają zniszczone, a z obu załóg przeżywają jedynie Kenway i asasyn. Edward zabija asasyna, a przeszukując go odnajduje list od gubernatora Kuby, (Conrad Pla), w którym wzywa on asasyna o imieniu Duncan Walpole do Hawany. Edward przebiera się za niego i wypływa do Hawany na pokładzie statku kupca Stede’a Bonneta, którego Kenway uratował z rąk brytyjskiej marynarki.