Twórczość Był głównie malarzem religijnym i portretowym. Wiele jego dzieł sprzedanych do Hiszpanii przez długi czas uważano za prace anonimowego malarza hiszpańskiego, znanego jako Mistrz z Segowii, m.in. ołtarze wykonane w stylu van der Goesa i Gerarda Davida: Pokłon pasterzy (Segowia), Legenda św. Anny (Prado). Malował też sceny rodzajowe (koncerty wiejskie, wytworne towarzystwa przy stole). Do najbardziej znanych jego dzieł należą wizerunki kobiet, przedstawianych jako Sybilla lub św. Maria Magdalena). Portrety te stanowiły tradycyjny brugijski temat, który Benson rozwinął, zwłaszcza motyw kobiety czytającej. Jego kobiety obdarzone delikatną urodą podobne są do tych z obrazów Massysa (precyzyjne rysy, cieniowane karnacje). Stosował charakterystyczne dla siebie odcienie zieleni i głębokiej aksamitnej czerwieni. Jego Magdaleny były popularne w XIX wieku jako źródło pastiszu dla naśladowców Bensona.