Chociaż jego wychowanie i historia rodzinna mają silne powiązania z Luizjaną, jako nastolatek on i jego rodzina mieszkali przez pewien czas w Kerrville w Teksasie, a także w niektórych częściach Arkansas.
W latach 1958–1963 Holliman miał krótką, ale pełną sukcesów karierę piosenkarza i miał kontrakt płytowy z tak znaczącymi studiami nagraniowymi, jak Capitol Records, Prep i Hi-fi. Wśród jego piosenek znalazły się: „A Teenager Sings the Blues”, „Nobody Knows How I Feel”, „Don’t Get Around Much Anymore”, „Sittin' and a Gabbin'”, „If I Could See the World Through the Eyes of a Child”, „La La La Lovable”, „Wanna Kiss You To-Night”, „I’m in the Mood for Love”, „We Found Love”, „Willingly”, „There’ll Be No Teardrops Tonight” i „Road to Nowhere”. Był modelem dla agencji Ford Models.
Debiutował na ekranie w roli Franka Swensona w przygodowym dramacie wojennym Roberta Wise’a Destination Gobi (1953) z Richardem Widmarkiem. W 1963 spędził dwa miesiące podróżując po kraju w uznanym musicalu Oklahoma!