Olaf Christian Ditlev-Simonsen, Jr. (ur. 2 stycznia 1897 w Dypvåg, zm. 19 lutego 1978 w Oslo) – norweski biznesmen, sportowiec i działacz sportowy, olimpijczyk, zdobywca srebrnego medalu w regatach na letnich igrzyskach olimpijskich w 1936 roku w Berlinie.
Życiorys Urodził się jako drugi z dziewięciorga dzieci armatora Olafa i Magdaleny z domu Pedersen. W 1902 roku rodzina przeprowadziła się do Kristianii, gdzie w 1917 roku ukończył Handelsgymnasium. Rozpoczął następnie pracę w rodzinnym przedsiębiorestwie, a w 1936 roku założył swoją własną firmę. Zasiadał we władzach branżowych organizacji, m.in. Norges Rederiforbund, w czasie II wojny światowej przebywał w Szwecji zarządzając tamtejszym oddziałem Nortraship, zaś w latach 1946–1949 przewodził radzie nadzorczej Det Norske Veritas.
Otrzymał Order Świętego Olafa, Order Lwa Finlandii, Order Wazów, Order Gwiazdy Polarnej, Order Zasługi Republiki Włoskiej, Order Oranje-Nassau oraz Order Danebroga.
Brat Johna, wuj Halfdana, również żeglarzy-olimpijczyków, a także wuj Pera, burmistrza Oslo, parlamentarzysty i ministra obrony.