Rupert to brązowy pluszowy miś, płci męskiej i ulubiona zabawka Stewiego. Występuje przez całą produkcję. W „Quagmire's Quagmire” ich związek ulega zerwaniu z powodu misia Oscara, przez co Stewie oddaje Ruperta Brianowi. Wkrótce przyłapuje jednak psa nad tym, że uprawia seks z pluszakiem i sam zmienia zdanie. Stawia go przed dokonaniem wyboru: Brian czy Stewie. Pluszak, przechylając się w stronę dziecka, wybrał Stewiego co go ucieszyło. Oscar to niebieski i pierwszy pluszowy miś Stewiego z epizodu „Quagmire's Quagmire”. Jak to sam określił, „był jego pierwszym i to jest zawsze ekscytujące” oraz był jedynym, który potrafił go rozbawić. Gdy Stewie i Rupert wrócili do siebie, Oscar namalował w swoim apartamencie wielki obraz Stewiego i powiesił się.
Brian Griffin