Zgodnie z decyzją pierwszego przełożonego monaster od początku miał charakter cenobitycznyВАРЛААМИЕВ ХУТЫНСКИЙ В ЧЕСТЬ ПРЕОБРАЖЕНИЯ ГОСПОДНЯ ЖЕНСКИЙ МОНАСТЫРЬ.
Chociaż monaster stracił część posiadanego majątku ziemskiego w momencie przyłączenia Nowogrodu do Wielkiego Księstwa Moskiewskiego, pozostawał jedną z najzamożniejszych wspólnot mniszych w eparchii nowogrodzkiej, drugą pod względem posiadanych ziem po Monasterze Jurjewskim w Nowogrodzie. Posiadał także jeden z największych w regionie księgozbiorów. W XV w. rozbudowany został kompleks budynków klasztorny. Dzięki darom Jurija Oncifierowicza z Nowogrodu w 1417 powstała nadbramna cerkiew św. Antoniego Wielkiego, zaś rok później – druga cerkiew św. Eliasza, tego samego typu. W 1445 wzniesiono cerkiew św. Grzegorza Oświeciciela oraz cerkiew św. Warłaama Chutyńskiego umieszczona na najwyższej kondygnacji monasterskiej dzwonnicy.