Kariera W 1959 dostał rolę Lancelota w musicalu Camelot Alana Jaya Lernera (libretto) i Fredericka Loewe (muzyka) z Richardem Burtonem (król Artur) i Julie Andrews (królowa Guenevere). W 1960 występował w Toronto, krótko w Bostonie i na Broadwayu w Nowym Jorku, gdzie już wcześniej starał się o pracę. Po sukcesie i jako laureat Theatre World Award, był zasypywany ofertami w filmie, programach telewizyjnych i z klubu nocnego. Jego ballada „If Ever I Would Leave You” stała się romantycznym standardem.
Osiągnął szczyt swojej popularności w latach 60. W 1962 odebrał nagrodę Grammy Award jako najlepszy nowy artysta, a w 1964 za singiel „My Love Forgive Me”. Za rolę Tommy’ego Albrighta w telewizyjnej adaptacji ABC Brigadoon (1966) zdobył nagrodę Emmy. Kreacja Jacques’a Bonnarda w broadwayowskim musicalu The Happy Time (1968) przyniosła mu Tony Award. Często pojawiał się w popularnych programach telewizyjnych, takich jak The Ed Sullivan Show czy Saturday Night Live z Willem Ferrellem. Jego dorobek teatralny to m.in. przedstawienia: Karuzela, Finian Rainbow, Mężczyźni wolą blondynki, The Pajama Game, Spotkamy się w St. Louis i South Pacific. Występował także w filmach, począwszy od animowanego Gay Purr-ee (1962), Underground (1970), Naga broń 2½: Kto obroni prezydenta?