W ciągu następnych 25 lat około 500 000 ludzi przemierzyło szlak oregoński.
thumb|left|Oregon City ok. 1867; w tle wodospad W latach dwudziestych XIX wieku u stóp Wodospadu Willamette powstała osada Oregon City. Prawa miejskie otrzymała w roku 1844, stając się tym samym pierwszym miastem na zachód od Gór Skalistych. John McLoughlin, przedstawiciel Kompanii Zatoki Hudsona, był jednym z założycieli miasta. McLoughlin starał się przekonać rząd brytyjski (wciąż sprawujący władzę nad tym obszarem), by dopuścił do osadzania się Amerykanów, co było wbrew polityce Kompanii. Oregon City prosperowało dzięki papierni napędzanej wodami Wodospadu Willamette, ale jednocześnie wodospad tworzył nieprzekraczalną barierę dla żeglugi rzecznej.
Gdy w roku 1851 powstało Portland, szybko stając się największym miastem Oregonu, Oregon City zaczęło powoli tracić znaczenie jako gospodarczy i polityczny ośrodek stanu. W latach pięćdziesiątych na Willamette pojawiły się parowce, które jednak nie mogły pokonać wodospadu. W rezultacie żegluga na Willamette była podzielona na dwa odcinki: dolny, 43-kilometrowy z Portland do Oregon City − który zapewniał łączność z systemem żeglugowym rzeki Kolumbia − i górny na całej niemal długości Willamette. Każda łódź, której właściciel uważał za niezbędne przebycie wodospadu, musiała być przenoszona.