W tym samym czasie z powodu braku wiedzy na temat finansów wdał się w złe interesy i w efekcie popadł w długi. thumb|350px|Sąd śmierci, 1820, Detroit Institute of Arts Aby rozwiązać osobiste problemy finansowe wysłał swój duży, moralistyczny obraz Sąd śmierci (1820, Detroit Institute of Arts) na wystawy krajowe, ale niewiele mu to pomogło. W 1822 sprzedał swe muzeum w Baltimore bratu Rubensowi i w poszukiwaniu zleceń wyjechał do Nowego Jorku. Przez kolejne 15 lat prowadził wędrowny tryb życia, poszukując lukratywnych zawodowych okazji. Zamierzając odrodzić zainteresowanie rewolucyjnymi wydarzeniami, stworzył dwa duże dzieła wystawowe: Pater Patriae (1824; Kapitol Stanów Zjednoczonych) i Washington pod Yorktown (1824; Corcoran Gallery of Art). Z Pater Patriae artysta łączył nadzieję na stworzenie inspirującego „standardu narodowego wizerunku” charakteryzującego polityczne zalety Washingtona. Złożony z portretów wykonanych przez niego i ojca w 1795 roku, oraz z popiersia wyrzeźbionego przez Houdona, portret Washingtona z powodzeniem łączył dramatyzm malarstwa malarstwa iluzjonistycznego z emblematycznym monumentalizmem.