Puchar Niemiec w piłce nożnej mężczyzn 1999/2000 – 57. edycja rozgrywek mających na celu wyłonienie zdobywcy Pucharu Niemiec, który uzyskał tym samym prawo gry w kwalifikacjach Pucharu UEFA sezonu 2000/2001. Tym razem trofeum wywalczył Bayern Monachium. Finał został rozegrany na Stadionie Olimpijskim w Berlinie.
Plan rozgrywek Rozgrywki szczebla centralnego składały się z 6 części: Runda 1: 31 lipca–1 sierpnia 1999 Runda 2: 6–9 sierpnia 1999 Runda 3: 12–13 października 1999 Runda 4: 30 listopada–1 grudnia 1999 Ćwierćfinał: 21–22 grudnia 1999 Półfinał: 15–16 lutego 2000 Finał: 6 maja 2000 na Stadion Olimpijski w Berlinie
Pierwsza runda Mecze rozegrano od 31 lipca i 1 sierpnia 1999 roku.
Druga runda Mecze rozegrano od 6 do 9 sierpnia 1999 roku.
Trzecia runda Mecze rozegrano 12 i 13 października 1999 roku.
Czwarta runda Mecze rozegrano 30 listopada i 1 grudnia 1999 roku.
Ćwierćfinały Mecze rozegrano 21 i 22 grudnia 1999 roku.
Półfinały Mecze rozegrano 15 i 16 lutego 2000 roku.
Finał