Swansea City Profesjonalną karierę Legg rozpoczął w sierpniu 1988, w wieku 22 lat. Złamanie nogi nie pozwoliło mu jednak zadebiutować w drużynie Swansea. Uczynił to dopiero w przegranym 0:2 meczu z Bristol City.
Na Vetch Field wystąpił łącznie ponad 150 razy, mając udział w zdobyciu Pucharu Walii w sezonie 1988/1989 i 1990/1991. Grał też z Panathinaikosem i AS Monaco w Pucharze Zdobywców Pucharów. W lipcu 1993 został sprzedany do Notts County za 275 tysięcy £. W klubie tym pobił w 1992 rekord Guinnessa w najdłuższym wyrzucie z autu (44,6 m).
Notts County Legg był członkiem zespołu Notts County, który w sezonie 1994/1995 wygrał Puchar Anglo-Włoski. W lutym 1996 został sprzedany za 250 tysięcy funtów do Birmingham City.
Birmingham City Do Birmingham trafił wraz z Jasonem Devlinem na życzenie Barry′ego Fry′a. W klubie tym spędził dwa lata. Dzięki występom w tej drużynie udało mu się zadebiutować w reprezentacji Walii, czego dokonał 24 kwietnia 1996 w przegranym 0:2 meczu ze Szwajcarią rozegranym na Stadio Cornaredo w Lugano, jednakże z powodu kontuzji został po 30 minutach zastąpiony przez Gary’ego Speeda. W sezonie 1997/1998, który był jego ostatnim w tym klubie, rozpoczął negocjacje w sprawie przedłużenia kontraktu, lecz po nieudanych pertraktacjach został przesunięty przez Trevora Francisa do zespołu rezerw.