W 1919 roku Mary Cartland - wraz z Ronaldem, jej 18-letnią córką Barbarą i 8-letnim synem Anthonym - przenieśli się do Londynu. Ronald zdobył stypendium w Charterhouse School. Chociaż nie wyraził pragnienia, aby stać się posłem konserwatystów - równocześnie głosił postępowe poglądy, które były sprzeczne z linią partii torysów i panującymi normami społecznymi. W dzieciństwie, Mary Cartland brała go ze sobą do pracy w ubogich obszarach Pershore. Bieda wywarła na Cartlandzie duże wrażenie. Po opuszczeniu Charterhouse, Mary Cartland nie mogła sobie pozwolić, aby wysłać syna na studia, więc Ronald poszedł do pracy w Centrali Partii Konserwatywnej w Londynie.
Kariera polityczna W 1933 po decyzji Lionela Beaumonta Thomasa o przejściu na emeryturę z powodów zdrowotnych, Cartland został wybrany jako następca w dawnym okręgu Herberta Austina z Norton King, Birmingham. Jego wybór był wspierany przez rodzinę Chamberlain, będącą długo najpotężniejszą siłą w konserwatywnych kręgach Birmingham. Cartland wygrał wybory w 1935, stając się jednym z najmłodszych posłów w Izbie Gmin.