Z Brindisi odległość do Krakowa wynosiła 1000 km, a do Warszawy 1250–1500 km zależnie od trasy.
Etat eskadry wzrósł do 10 załóg, przy 6 samolotach (3 Halifaxy i 3 Liberatory), a do czerwca 1944 do 12 załóg i 12 samolotów (9 Halifaxów i 3 Liberatory) . W 1943 roku 1586 Eskadra wykonała 27 lotów do Polski z kurierami i cichociemnymi oraz zrzutami dla Armii Krajowej oraz 108 do innych krajów. W 1944 eskadra dokonywała zrzutów dla powstania warszawskiego, ponosząc dotkliwe straty w załogach i sprzęcie. Naczelny Wódz 14 września 1944 nadał eskadrze tytuł „Obrońców Warszawy”.
Rozformowanie eskadry W drugiej połowie września 1944 brytyjskie Air Ministry zatwierdziło przekształcenie 1586 Eskadry Specjalnego Przeznaczenia w Dywizjon 319. Stan dywizjonu to 20 załóg oraz 16 samolotów. Na prośbę polskiego dowództwa 7 listopada 1944 Air Ministry przystało na zmianę nazwy z 319 na 301 Dywizjon do Zadań Specjalnych. Dywizjon dalej stacjonował w Campo Cassale do kwietnia 1945.