Sezon 5 W tym samym czasie, Ruby poczuła chęć połączenia się z watahą wilków. Postanowiła odszukać osoby podobne do siebie. Otrzymała od Antona magiczną fasolkę i po pożegnaniu się z Mary Margaret, przeniosła się do Zaczarowanego Lasu. W krainie DunBroch, wraz z Mulan i królową Meridą powstrzymały Zelenę sprzymierzoną z królem Arturem przed znalezieniem przez nich specjalnego hełmu. Ruby pożegnała się z Meridą i wraz z Mulan udały się do krainy Oz. Tam poznały Dorotkę Gale. Podczas misji uratowania jej psa Toto, Ruby zakochała się ze wzajemnością w Dorotce. Właścicielka Toto zniknęła, a Ruby podążyła za Zeleną do Krainy Umarłych. Tam dowiedziała się o tym, że Dorotka jest pogrążona w klątwie snu. Mary Margaret uświadomiła jej, że musi kochać Dorotkę i Ruby, z pomocą srebrnych pantofelków, wróciła do krainy munchkinów po czym obudziła Dorotkę.