Organizacja zawodów thumb|Wielka Krokiew w Zakopanem Problemem dla organizatorów konkursów Pucharu Świata w Zakopanem była panująca tydzień przed zawodami odwilż, która spowodowała osunięcie się śniegu z zeskoku Wielkiej Krokwi. Organizatorom udało się jednak ponownie przygotować obiekt na zawody, zaś ujemne temperatury powietrza zapobiegły ponownym osunięciom się śniegu ze skoczni.
Przed rozpoczęciem zawodów Pucharu Świata w Zakopanem prezes Polskiego Związku Narciarskiego Paweł Włodarczyk obiecał premię pieniężną dla reprezentanta Polski, który znajdzie się w pierwszej dziesiątce jednego z dwóch konkursów na Wielkiej Krokwi. Za zwycięstwo zawodnik miał otrzymać 10 000 złotych, za drugie miejsce 9000 złotych i tak kolejno aż do 10. miejsca – 1000 złotych.
Zawody Pucharu Świata w Zakopanem zostały w sezonie 1999/2000 przeniesione ze styczniowego na grudniowy termin. Powodem tej zmiany był termin wygasającej homologacji FIS dla Wielkiej Krokwi, przypadający na 31 grudnia 1999 roku.
Program zawodów Pierwszy oficjalny trening skoków został zaplanowany na 17 grudnia 1999, a ostatnimi zawodami był rozegrany dwa dni później drugi konkurs pucharowy.