W 1992 roku w Omanie, Fiennes został współodkrywcą ruin będących przypuszczalnie przedmieściem zaginionego miasta Irem opisanego w Koranie. Rok później, wyruszył w towarzystwie lekarza na pierwszy w historii marsz przez Antarktydę bez wsparcia zewnętrznego, co zajęło mu 93 dni. Kolejna próba by zdobyć biegun południowy solo była nieudana z powodu ataku kamicy nerkowej.
W 2000 roku, Fiennes spróbował dotrzeć samotnie i bez wsparcia zewnętrznego na biegun północny, tym razem ekspedycja skończyła się niepowodzeniem: wyciąganie sań, które wpadły do szczeliny w lodzie doprowadziło do odmrożeń na lewej dłoni i wycofania z wyprawy. W 2003 roku, zaledwie cztery miesiące po zawale serca i operacji wszczepienia bypassów, wziął udział w imprezie Land Rover 7x7x7 Challenge, w czasie której ukończył 7 maratonów w 7 dni na 7 kontynentach. W 2008 próbował wejść na Mount Everest jako najstarszy Brytyjczyk, ale musiał zawrócić blisko szczytu z powodu problemów z sercem i zawrotów głowy; ten wyczyn udał mu się dopiero rok później.