Zaczął malować prawie natychmiast po przyjeździe. Jednym z jego pierwszych obrazów, namalowanych w maju 1889 były m.in. Irysy, przedstawiające kwiaty tego gatunku, rosnące w przylegającym do szpitala ogrodzie. Po kilku tygodniach artysta zaczął wychodzić poza szpital i zwiedzać okolice Saint-Remy. Towarzyszył mu przydzielony asystent, Jean-François Poulet, znający dobrze okolicę. Obaj odwiedzili razem wąwóz Les Peyroulets, a następnie, po raz pierwszy, samo miasteczko Saint-Rémy. Van Gogha zirytował tłum ludzi, więc obaj szybko wrócili do ośrodka. Później powrócili do miasta. Wówczas van Gogh namalował dwa obrazy przedstawiające Boulevard Mirabeau, wypełnione na pierwszym planie i w głębi charakterystycznymi platanami, prężnymi i lekko poskręcanymi.
Vincent van Gogh namalował dwie wersje Naprawiających drogę. Wersja pierwsza, końcowa praca spośród wielu scen namalowanych w 1889 roku na wolnym powietrzu, powstała w plenerze, wersja druga natomiast (obecnie w zbiorach Phillips Collection) w studio. Obie prace przedstawiają naprawę nawierzchni ulicy w Saint-Rémy, znanej wtedy jako Cours de l’Est. Scena ta zachwyciła artystę podczas jednej z kilku wycieczek do miasta jesienią i zimą 1889/1890.