W 2012 stanął na czele socjaldemokratycznej organizacji partyjnej w Ida-Virumaa. W lutym 2014 ponownie wybrany na to stanowisko. Po zawiązaniu koalicji między socjaldemokratami i Estońską Partią Reform Jewgienij Osinowski 26 marca 2014 został zaprzysiężony na urząd ministra edukacji i badań naukowych w rządzie Taaviego Rõivasa.
W 2015 uzyskał reelekcję na kolejną kadencję parlamentu, nie został natomiast nominowany do nowego gabinetu, kończąc urzędowanie 9 kwietnia 2015. W maju 2015 zastąpił Svena Miksera na funkcji przewodniczącego socjaldemokratów. 14 września tego samego roku dołączył do rządu Taaviego Rõivasa jako minister zdrowia i pracy. Pozostał na tym stanowisku również w utworzonym 23 listopada 2016 rządzie Jüriego Ratasa. Zrezygnował z funkcji ministerialnej 2 maja 2018, deklarując zamiar skoncentrowania się na działalności partyjnej. W wyborach w 2019 utrzymał mandat deputowanego do Riigikogu. W czerwcu tegoż roku na stanowisku przewodniczącego partii zastąpił go Indrek Saar. Wybierany na radnego estońskiej stolicy; w listopadzie 2021 poinformował o odejściu z Riigikogu w związku z objęciem funkcji przewodniczącego rady miejskiej Tallinna w ramach koalicji między centrystami i socjaldemokratami. W 2023 ponownie uzyskał mandat poselski do krajowego parlamentu.