Oskarżenia o nieprawidłowe powoływanie urzędników W lokalnych mediach pojawiły się informacje, że jego brat, Kamil Ostrowski, otrzymał wysokie stanowisko w Starostwie Powiatowym w Myślenicach. Według KMY.info, jego rola w zarządzie starostwa budzi poważne kontrowersje, zwłaszcza w kontekście decyzji dotyczących kamieniołomu w Bysinie. Niektóre głosy oskarżają mężczyznę o stworzenie nieformalnego układu władzy, który wspiera jego rodzinę i znajomych kosztem przejrzystości w administracji publicznej.
Sprawa rozbiórki starej szkoły w Krzyszkowicach Jednym z kontrowersyjnych działań podjętych za kadencji Macieja Ostrowskiego jako burmistrza Myślenic była decyzja o rozbiórce starej szkoły w Krzyszkowicach, budynku o ponad 100-letniej historii. W 2016 roku gmina Myślenice, pod kierownictwem Ostrowskiego, zdecydowała o jego wyburzeniu, co spotkało się z krytyką części mieszkańców oraz lokalnych działaczy.
Decyzja o rozbiórce została uzasadniona względami bezpieczeństwa oraz planami zagospodarowania przestrzennego. Krytycy wskazywali jednak, że budynek można było odrestaurować i przeznaczyć na cele społeczne lub kulturalne.