Niedługo potem, 22 października, został obsadzony w innej koreańskiej adaptacji broadwayowskiego musicalu Trzej muszkieterowie jako D’Artagnan.
thumb|left|250px|Toheart podczas 2014 Hong Kong Dome Festival W 2014 roku Key utworzył duet Toheart z Woohyunem z Infinite, kolaborację między SM Entertainment i Woollim Entertainment. Zdaniem członków stworzenie duetu było ich pomysłem, ponieważ są bliskimi przyjaciółmi, ale początkowo myśleli o sesjach zdjęciowych i podobnej aktywności zamiast o współpracy muzycznej. Duet został dobrze przyjęty, zdobywając nagrodę za popularność podczas 29. Golden Disc Awards. Jeff Benjamin z Billboardu pochwalił wokale duetu, a także choreografię i charyzmę prezentowaną na ekranie. W 2015 roku Key zagrał główną rolę w musicalu Zorro, dzieląc tytułową rolę z piosenkarzem Wheesungiem i Yoseobem (z Beast). Zorro był wystawiany od 27 sierpnia do 26 października w Chungmu Art Hall w Seulu. Key wystąpił w programie rozrywkowym stacji MBC We Got Married Global Edition; był partnerem Arisy Yagi, japońskiej modelki.