5 października 1957 zawarł związek małżeński z portorykańską tancerką Socorro „Coco” Prieto Leon. Tej samej nocy zadebiutował na scenie jako wokalista, występując z grupą muzyczną Joe Cuba Sextet. Dziesięć lat później opuścił zespół i rozpoczął współpracę z Eddim Palmieri, biorąc udział w nagraniu jego albumu „Champagne”. Wkrótce jednak wycofał się z życia muzycznego. Przyczyną było uzależnienie od heroiny. Powrócił do rodzinnego Portoryko, gdzie brał udział w terapii uzależnień w specjalnie do tego przystosowanym ośrodku. Po wyjściu z nałogu w 1972 roku dołączył do zespołu muzycznego Fania All-Stars – jednej z najsłynniejszych grup muzycznych grających salsę. Rok wcześniej nagrał album solowy Cheo, uznawany za jeden z najlepszych w jego karierze. Pochodzi z niego m.in. utwór Mi Triste Problema, który był bardzo często grany w nowojorskich rozgłośniach radiowych oraz osiągnął duży sukces w Portoryko, zajmując na tamtejszej liście przebojów miejsce w pierwszej piątce. Album ten był pierwszym, w którego powstaniu obok Cheo (tak był już wówczas nazywany) brał udział Tite Curet Alonso (1926–2003) – jeden z największych kompozytorów muzyki salsa, który w ciągu swojej kariery skomponował ponad 2 tys. utworów. Współpraca obu artystów trwała aż do 1988 roku.