W styczniu 2008 roku Sampaoli opuścił Peru na rzecz Chile, gdzie podpisał umowę z ekipą CD O’Higgins z siedzibą w mieście Rancagua. Tam już w pierwszych, wiosennych rozgrywkach Apertura zajął ze swoim zespołem wysokie, trzecie miejsce w tabeli, jednak w kolejnych sezonach jego podopieczni spisywali się nieregularnie, zajmując odpowiednio siódmą i ósmą lokatę, a ponadto ani razu nie zdołali dotrzeć do półfinału decydującej o mistrzostwie fazy play-off. Ze stanowiska został zwolniony w sierpniu 2009 roku po serii słabych wyników, a kilka miesięcy później objął funkcję szkoleniowca ekwadorskiego giganta – CS Emelec z miasta Guayaquil. W 2010 roku triumfował z nim w wiosennych rozgrywkach Apertura, a w przekroju całego sezonu wywalczył tytuł wicemistrza Ekwadoru. W czerwcu 2010 prowadzony przez niego Emelec został wybrany przez IFFHS najlepszą drużyną miesiąca na świecie – było to pierwsze tego typu wyróżnienie jakiegokolwiek ekwadorskiego klubu.